Jill tenta lidar com o luto da perda da irmã deixando mensagens de voz no antigo telefone dela, registrando a vida caótica que leva em São Francisco desde então. Quando, porém, o número é reatribuído sem que ela saiba, um corretor imobiliário reservado passa a receber e acompanhar as mensagens hilárias e confessionais de Jill.