Jogador profissional, Sydney Brown (Philip Baker Hall) ensina um iniciante em blackjack como se dar bem no jogo. Dois anos depois o veterano encontra seu pupilo John,e descobre que ele se tornou um excelente aluno, Ele também o ajuda a conquistar Clementine, jovem garota que trabalha como garçonete. John não se importa que, nas horas vagas, Clementine seja também uma prostituta. Até que um evento muda completamente a vida destas três pessoas.