Eleanor, uma jovem e inexperiente aprendiz de fada madrinha, que descobre que a profissão que escolheu será extinta e decide mostrar ao mundo que as pessoas ainda precisam de fadas madrinhas. Após encontrar uma carta perdida de uma menina de doze anos em sofrimento, Eleanor encontra-a e descobre que Mackenzie é agora uma mãe solteira de quarenta anos que trabalha num canal de notícias em Boston. Tendo perdido o seu marido anos antes, Mackenzie desistiu da ideia de "Felizes para Sempre", mas Eleanor está determinada a transformar a felicidade de Mackenzie, quer ela queira, quer não.