O filme é ambientado em dois lugares: o mundo real e o Mundo Proibido (Cool World), um mundo de personagens de desenhos animados, chamados de doodles. Frank Harris (Brad Pitt) é um jovem que é transportado ao Mundo Proibido. Mas, a história se baseia no cartunista Jack Deebs (Gabriel Byrne), que foi detido pois planejava assassinar um homem que ele encontrou encostando-se com sua esposa. Durante sua estadia na prisão, Jack tem ilusões com o Mundo Proibido e uma sexy doodle, chamada Holli Would (Kim Basinger), que o seduzia com frequência. Depois disso, Jack começa a criar histórias em quadrinhos, baseadas nessas ilusões do Mundo Proibido.