Em 1996, o guitarrista Ry Cooder foi Cuba gravar um CD com músicos que estavam no ostracismo. Dois anos depois, ele voltou à ilha na companhia do cineasta Wim Wenders e de uma pequena equipe para filmar o documentário. Em seu testemunho, Wenders se isenta de comentários políticos e privilegia a riqueza da música e a sabedoria dos veteranos. Mostra ainda momentos antológicos de apresentações do grupo, alternados com depoimentos dos próprios artistas onde eles se sentem mais à vontade: Havana.